¿Dirigir a Chivas o a Santos? El peso histórico del Guadalajara podría hacer creer que cualquier entrenador tendría claro qué equipo elegiría para seguir su carrera, pero en 2009 Sergio Bueno prefirió a los laguneros, aunque hubo circunstancias que matizan su elección.En una entrevista con David Medrano Félix, el entrenador certificó que los rumores son ciertos: en 2009 tuvo ofertas de ambos equipos, y se decantó por los Guerreros.Un año antes Bueno había hecho campeón al León en la entonces Primera A, y aunque falló en llevarlos a la Primera División tras perder la final por el ascenso frente a los extintos Indios de Juárez, esto y éxitos pasados, como el torneo Clausura 2004, donde puso al Atlas en los cuartos de final, le valió para recibir ofertas de Chivas y Santos.A decir del propio Bueno, el mismo día en que se creyó descartado por Chivas fue contactado por Santos, y no dudó en viajar a Torreón para seguir las conversaciones.Mientras negociaba con Alejandro Irarragorri, contó el entrenador, su teléfono no dejó de recibir mensajes. Sólo después de llegar a un acuerdo pudo atenderlos y enterarse que eran los directivos del Guadalajara, que le avisaban que habían rectificado y lo querían como entrenador.A pesar de considerar que fue "mala suerte", Sergio Bueno usó los mensajes a su favor y los mostró a Irarragorri para demostrarle que no estaba trayendo "a cualquiera". Para ese momento aún no había firmado el contrato, pero honró su palabra y no rompió lo acordado minutos antes.Todavía más tarde habló con Angélica Fuentes, en ese entonces esposa del finado Jorge Vergara y directora del Grupo Omnilife, quien le mencionó las razones por las que debería ir a dirigir a las Chivas, pero la decisión ya había sido tomada.Sergio Bueno estuvo dos torneos al frente de Santos. En el Clausura 2009 puso al equipo en el noveno lugar con 22 puntos, fuera de la liguilla. En el Apertura 2009 alcanzó el sexto lugar con 27 puntos, en los cuartos de final fue eliminado por Morelia y dejó el club.
